Ο Ολυμπιακός φαίνεται ότι έχει βρει τον τρόπο τα τελευταία χρόνια να αντιμετωπίζει τα προκριματικά είτε αναφορικά με το Champions League είτε με το Europa League.
Οι ερυθρόλευκοι σε αγώνες του καλοκαιριού έχουν να χάσουν από το 2016 (3 Αυγούστου), όταν ηττήθηκαν από την Χαποέλ Μπερ Σεβά και αποκλείστηκαν από το Champions League, συνεχίζοντας στο Europa League.
Από τότε σε 12 ματς που έχουν ακολουθήσει, έχουν 9 νίκες και 3 ισοπαλίες, έχοντας τρεις συνεχόμενες προκρίσεις.
Το 2016, μετά από την Μπερ Σεβά, αντιμετώπισαν την Αρούκα την οποία κέρδισαν με 1-0 εκτός και 2-1 στο Καραϊσκάκη, παίρνοντας την πρόκριση στους ομίλους του Europa League.
Το 2017 για τα προκριματικά του Europa League, νίκησαν την Παρτιζάν 3-1 εκτός, ενώ ήρθαν ισόπαλοι 2-2 στο Καραϊσκάκη και στη συνέχεια νίκες με Ριέκα, 2-1 εντός και 1-0 εκτός.
Το 2018 η πρόκριση στους ομίλους του Europa League ήρθε με δύο νίκες κόντρα στη Λουκέρνη, 4-0 εντός και 3-1 εκτός, νίκη με Μπέρνλι στο Καραϊσκάκη με 3-1 και ισοπαλία 1-1 στην Αγγλία.
Ενα αήττητο σερί που συνεχίστηκε φέτος με τα παιχνίδια κόντρα στην Πλζεν (0-0 εκτός και 4-0 στο Καραϊσκάκη).
