Ο Ολυμπιακός έφτασε τον Γενάρη κοντά στην απόκτηση του τερματοφύλακα Αντόντιο Ντιναρούμα, όμως η εμπλοκή με την Μίλαν λόγω του τραυματισμού του βασικού κίπερ της ομάδας, τον κράτησαν στο Μιλάνο.
Ωστόσο το καλοκαίρι, το συμβόλαιο του Ντοναρούμα λήγει με τη Μίλαν και οι ερυθρόλευκοι είναι έτοιμοι να τον κάνουν δικό τους, πόσο μάλλον όταν ο Λοντίγκιν βρίσκεται στην πόρτα της εξόδου και ο Σα ακόμα δεν έχει έρθει σεε συμφωνία με τους ερυθρόλευκους.
Ο Ντοναρούμα στις δύο του σεζόν στη Μίλαν δεν κατάφερε να παίξει στο πρωτάθλημα της Ιταλίας, ενώ την σεζόν 2016-2017 είχε 21 εμφανίσεις με την ομάδα του Αστέρα Τρίπολης.