Με αρκετά νέα πρόσωπα ο Ολυμπιακός επικράτησε εύκολα της Καλαμάτας, εκτός έδρας, με 2-0, για την πρώτη αναμέτρηση στην φάση των «16» του Κυπέλλου Ελλάδος. Για την ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς σκόραραν οι Ραντζέλοβιτς και Χριστοδουλόπουλος.
Με τον Αλέν στην πρώτη του εμφάνιση κάτω από τα δοκάρια της ομάδας, με τρεις στην άμυνα, Σισέ, Μεριά και Αβραάμ, με δύο ακραίους, Γκασπάρ και Κούτρη, στα χαφ τους Μπενζιά, Λοβέρα, Ραντζέλοβιτς και Λάζαρο, ενώ στην κορυφή της επίθεσης ήταν ο Γκερέρο, για το αρχικό σχήμα που παρέταξε ο Πέδρο Μαρτίνς.
Πολύ νωρίς, μόλις στο 6’, ο Ραντζέλοβιτς άνοιξε το σκορ για τον Ολυμπιακό με τον μικρό να πετυχαίνει ένα εντυπωσιακό τέρμα σε εκτέλεση με το αριστερό, εκτός περιοχής.
Στο 18’ ο Λάζαρος μπήκε στην περιοχή, τρύπωσε ανάμεσα σε δύο αμυντικούς και βρέθηκε στο έδαφος από το πόδι του Μπάμπη, όμως ο ρέφερι της αναμέτρησης, Κατσικογιάννης, δεν έδωσε το πέναλτι.
Στο 27΄ σουτ του Γκασπάρ από καλή θέση, έφυγε άουτ.
Στο 30’ σε γέμισμα του Κούτρη, ο Γκερέρο δεν μπόρεσε να πιάσει την κεφαλιά από την μικρή περιοχή.
Στο 36’ η Καλαμάτα έχασε την ευκαιρία να ισοφαρίσει όταν ο Ράκιτς έπιασε κεφαλιά στο δεύτερο δοκάρι, με τον Αλέν εκτός θέσης, όμως η μπάλα έφυγε άουτ.
Στο 39’ κεφαλιά του Γκερέρο, μετά από φάουλ του Λοβέρα, άουτ.
Στο 42’ σε κόντρα επίθεση του Ολυμπιακού, σουτ του Γκερέρο άουτ, ενώ στο 43’ σουτ για τον Στεργίδη, ψηλά από τα καρέ του Αλέν.
Με την έναρξη του δευτέρου μέρους η Καλαμάτα είχε την ευκαιρία για ισοφαρίσει, όμως το καλό σουτ του Νατσιόπουλου, έδιωξε σε κόρνερ ο Αλέν.
Στο 51’ απευθείας εκτέλεση φάουλ του Μπενζιά, έδιωξε σε κόρνερ ο Στεφανάκος.
Στο 53’ ο Ολυμπιακός πέτυχε το 2-0. Γέμισμα από τα πλάγια από τον Λοβέρα, η μπάλα πέρασε στην περιοχή με τον Λάζαρο να πετάγεται στο δεύτερο δοκάρι και με προβολή να σκοράρει.
Νέα ευκαιρία στο 68’ για τον Γκερέρο όμως το σουτ του έπιασε, μετά από σέντρα του Κούτρη, βρήκε στο δοκάρι και έφυγε άουτ.
Στο 72’ γυριστό σουτ του Ραντζέλοβιτς, έδιωξε σε κόρνερ ο Στεφανάκος.
Στο 88′ σουτ του Γκερέρο, εκτός περιοχής, έδιωξε και πάλι σε κόρνερ ο Στεφανάκος.
Στο 90′ ο Λοβέρα είχε ενοχλήσεις και αποχώρησε τραυματίας με τον Ολυμπιακό να τελειώνει αναγκαστικά με δέκα παίκτες το ματς.
ΚΑΛΑΜΑΤΑ: Στεφανάκος, Κωνσταντινόπουλος, Τριποτσέρης, Χριστοφιλέας, Τόλι, Μπάμπης, Οσμάναγκιτς (64’ Ζαχαρόπουλος), Στεργίδης, Ηλιόπουλος, Νατσιόπουλος (71’ Αλεξόπουλος), Ράκιτς (66’ Κουϊρουκίδης).
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Αλεν, Σισέ, Μεριά, Αβραάμ (65’ Μάρκοβιτς), Γκασπάρ, Κούτρης, Μπενζιά (80′ Μπέλιτς), Λοβέρα, Ραντζέλοβιτς, Χριστοδουλόπουλος (73’ Ξενιτίδης), Γκερέρο.
