Ο Ολυμπιακός πλήρωσε τον κανονισμό του εκτός έδρας γκολ, που ισχύει μόνο στο κύπελλο Ελλάδος και έχει καταργηθεί από τις ευρωπαϊκές διοργανώσεις και αφού αναδείχθηκε ισόπαλος 1-1 με τον ΠΑΟΚ, στο Καραϊσκάκη, αποκλείστηκε στα ημιτελικά της διοργάνωσης. Η κανονική διάρκεια του παιχνιδιού έληξε με τις δύο ομάδες να μην μπορούν να πετύχουν γκολ και τους ερυθρόλευκους να έχουν χάσει αρκετές ευκαιρίες, με τον Μασούρα να αποδεικνύεται μοιραίος παίκτης. Ο Ελ Αραμπί στο 105′ κέρδισε πέναλτι το οποίο εκτέλεσε ο ίδιος εύστοχα, όμως με την έναρξη του δευτέρου ημιχρόνου της παράτασης, ο ΠΑΟΚ ισοφάρισε με τον Τσόλακ και έτσι πήρε το εισιτήριο για τον τελικό, όπου θα αντιμετωπίσει τον Παναθηναϊκό, για πρώτη φορά μετά από το 2014.
Ο Πέδρο Μαρτίνς ξεκίνησε το ματς με τον Βατσλίκ κάτω από τα δοκάρια, με Σισέ και Παπασταθόπουλο στο κέντρο της άμυνας, με Ρέαμπτσιουκ και Λαλά στα αμυντικά άκκρα, με τους Εμβιλά, Μπουχαλάκη και Μαντί Καμαρά στο κέντρο, με Ροντρίγκες και Μασούρα στα εξτρέμ και τον Τικίνιο στην κορυφή της επίθεσης. Ο Λουτσέσκου ξεκίνησε με τον Πασχαλάκη κάτω από τα δοκάρια, με Λύρατζη, Ίνγκασον, Κρέσπο και Σίντκλεϊ στην άμυνα, με Κούρτιτς, Αουγκούστο, Μπίσεσβαρ στο κέντρο, με Ζίβκοβιτς και Μουργκ στα επιθετικά άκρα και τον Ακπομ στην κορυφή της επίθεσης.
Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε να πιέζει από την αρχή, όμως στις δύο πρώτες φάσεις ο Μασούρας υποδείχθηκε σε θέση οφσάϊντ. Στο 6′ σέντρα-σουτ του Ζίβκοβιτς, άουτ. Στο 11′ σέντρα του Ροντρίγκες, ο Τικίνιο δεν πιάνει “γεμάτα” την κεφαλιά, η μπάλα περνάει άουτ. Στο 24′ συρτό σουτ του Σίντκλεϊ, εκτός εστίας. Στο 26′ δυνατό σουτ του Μπουχαλάκη, εκτός περιοχής, άουτ. Στο 28′ ο Ολυμπιακός φεύγει στην κόντρα με τον Ρέαμπτσιουκ να κάνει σέντρα, ο Τικίνιο στοπάρει και αφήνει στον Μαντί, ο οποίος κάνει τεχνικό πλασέ, όμως η μπάλα φεύγει εκτός εστίας του Πασχαλάκη. Στο 35′ σουτ του Αουγκούστο, άουτ. Στο 41′ γλυκιά σέντρα του Εμβιλά, με τον Μασούρα να κάνει την κίνηση και να μπαίνει μπροστά από τον Λύρατζη, πλασάροντας τον Πασχαλάκη, ο οποίος όμως κατάφερε εξ επαφής να διώξει με τα πόδια και να κρατήσει το μηδέν.
Στο 47′ κεφαλιά του Άκπομ έφυγε άουτ. Στο 61′ ο Μασούρας επιχείρησε να βγει απέναντι στον Πασχαλάκη, όμως ο Ινγκασον τον πρόλαβε και τον έκοψε με προβολή. Στο 66′ συρτό σουτ του Μιτρίτσα, διώχνει σε κόρνερ ο Βατσλίκ. Στο 69′ κεφαλιά του Τικίνιο, εκτός στόχου. Στο 72′ ο Σισέ κάνει λάθος υπολογισμό με τον Ζίβκοβιτς να του κλέβει την μπάλα και να βγάζει ασίστ στον επερχόμενο Σοάρες, ο οποίος σούταρε στην κίνηση όμως ο Βατσλίκ ήταν σε ετοιμότητα και έδιωξε σε κόρνερ. Στο 73′ ο Τικίνιο σπάει το οφσάιντ του ΠΑΟΚ και βγάζει ασίστ στον Μασούρα, αυτός δεν μπορεί να πλασάρει, στην συνέχεια δυνατό σουτ του Ροντρίγκες, διώχνει ο Πασχαλάκης. Στο 76′ φάουλ του Καρβάλιο, κεφαλιά του Σισέ από τα όρια της περιοχής, εύκολα στα χέρια του τερματοφύλακα του ΠΑΟΚ. Στο 78′ απευθείας εκτέλεση φάουλ του Κούρτιτς, άουτ. Στο 81′ σουτ του Λαλά, απέκρουσε ο Πασχαλάκης. Στο 82′ λάθος πάσα του Καρβάλιο στη σέντρα, ο Σοάρες σηκώνει το κεφάλι και κάνει το ψηλοκρεμαστό σουτ από το κέντρο του γηπέδου, όμως ο Βατσλίκ πρόλαβε και γύρισε στην εστία του, συγκρατώντας την μπάλα. Στο 85′ ο Μιτρίτσα κατεβάζει την μπάλα μέσα στην περιοχή και κάνει το δυνατό σουτ, με τον Βατσλίκ στην κλειστή του γωνία και πάλι να διώχνει σε κόρνερ. Στο 90′ σε εκτέλεση κόρνερ του Βαλμπουενά, η μπάλα περνάει στο δεύτερο δοκάρι με τον Εμβιλά να πετάγεται αλλά να μην μπορεί να κάνει επαφή.
Στην παράταση, στο 99′ ο Τέιλορ βρήκε χώρο και έκανε το σουτ, ήταν όμως άστοχο. Στο 100′ σε γέμισμα του Λαλά, ο Αγκιμπού βρέθηκε αμαρκάριστος στο ύψος του πέναλτι, όμως του σουτ που έκανε δεν είχε δύναμη, με τον Πασχαλάκη να διώχνει.
Στο 101′ ο Ελ Αραμπί μπήκε στην περιοχή, ξεφεύγοντας από τον Κρέσπο με τον Πασχαλάκη να τον ανατρέπει, όμως τον διαιτητή Γκόμεζ να μην δείχνει το πέναλτι. Κατόπιν μέσω VAR έγινε κλήση του ρέφερι για να δει την φάση και τελικά καταλόγισε την εσχάτη των ποινών.
Στο 105′ ο Ελ Αραμπί ανέλαβε την εκτέλεση του πέναλτι και αλα Πανένκα νίκησε τον Πασχαλάκη ανοίγοντας το σκορ για τους ερυθρόλευκους.
Στο 108′ ο Σβάμπ έβγαλε μπαλιά για τον Ολιβέιρα με αυτόν να κάνει το γύρισμα στον ανενόχλητο Τσόλακ ο οποίος με προβολή έστειλε την μπάλα στα δίχτυα του Βατσλίκ.
Στο 123′ ο Σισέ έκανε την προβολή μέσα στην περιοχή, όμως δεν μπόρεσε να προλάβει τον Πασχαλάκη.
Κίτρινες: Σισέ, Παπασταθόπουλος, Μπουχαλάκης – Ζίβκοβιτς, Ινγκασον
Κόκκινη: 109′ Αουγκούστο (από τον πάγκο)
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Βατσλίκ, Παπασταθόπουλος, Σισέ, Ρέαμπτσιουκ, Λαλά (110′ Βρουσάϊ), Εμβιλά, Μπουχαλάκης (110′ Κούντε), Μαντί Καμαρά (62′ Καρβάλιο), Ροντρίγκες (75′ Αγκιμπού Καμαρά), Μασούρας (87′ Βαλμπουενά), Τικίνιο (75′ Ελ Αραμπί).
ΠΑΟΚ: Πασχαλάκης, Λύρατζης, Ίνγκασον, Κρέσπο, Σίντκλεϊ, Αουγκούστο (89′ Σβαμπ), Κούρτιτς, Μπίσεσβαρ (46′ Σοάρες – 105′ Τσόλακ), Μουργκ (62′ Μιτρίτσα – 89′ Τέιλορ λ.τρ.), Α. Ζίβκοβιτς, Άκπομ (73′ Ολιβέιρα).